GENERACIÓN FOTOSENSIBILIZADA DE O2(1Δg) PARA LA OXIDACIÓN DE FENAMATOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS

Resumen

Introducción: Los fenamatos (Fs) son antiinflamatorios no esteroides (AINEs) empleados en medicina humana y veterinaria. Los Fs han sido encontrados en cuerpos de aguas superficiales en distintas ciudades del mundo en concentraciones incluso del orden de μg L^–1, por lo que han sido clasificados como «nuevos contaminantes emergentes».¹ La utilización de reacciones de fotooxigenación de Tipo II sensibilizadas por Rosa de Bengala (RB) y Azul de Metileno (AM) estudiadas en este trabajo surgen como una alternativa para la degradación y eventual eliminación de Fs y compuestos relacionados (CR). Presentamos aquí los resultados del estudio de cinco Fs y dos CR, cuyos nombres se listan en la Tabla 1.

Resultados: Los perfiles de los espectros de absorción de mezclas RB/Fs y AM/Fs sometidas a irradiación con luz visible de λ > 480 nm en presencia de oxígeno disuelto indican consumo de los Fs y la formación de producto/s que absorben en la región de 400 a 500 nm aprox. Respecto del consumo de los Fs hemos evaluado el porcentaje de degradación encontrando un valor de 68% para FA y 45% para FFA al cabo de 4 h de irradiación y un valor de 85% para FFA al cabo de 9,6 h. A fin de indagar en el mecanismo de reacción, determinamos las constantes cinéticas entre los estados excitados ¹RB* (¹k_q) y ³RB* (³k_q) y los Fs y CR, así como las constantes de desactivación total (k_t) y reactiva (k_r) de los Fs y CR con O₂(¹Δ_g) (Tabla 1).  

Tabla 1. Constantes cinéticas de los procesos Fotosensibilizados

Fs y CR

¹k_q×10⁹

³k_q×10^-8

k_r×10^–7

k_t×10^–7

Difenilamina

10,1(± 0,18)

17,2(± 0,45)

3,81

7,36(± 0,49)

Ác. fenámico (FA)

5,07(± 0,37)

1,31(± 0,02)

1,39

3,03(± 0,39)

Ác. flufenámico (FFA)

0,69(± 0,13)

1,48(± 0,08)

1,17

1,84(± 0,12)

Ác. mefenámico

3,90(± 0,42)

2,55(± 0,04)

1,74

9,38(± 0,72)

Ác. tolfenámico

2,35(± 0,32)

1,70(± 0,04)

1,26

3,22(± 0,24)

Ác. meclofenámico

–

0,27(± 0,00)

1,35

1,98(± 0,02)

Diclofenac

1,41(± 0,23)

0,85(± 0,05)

1,68

3,22(± 0,03)

Conclusiones: Nuestros resultados sugieren que las reacciones de fotooxidación de Tipo II son una alternativa viable para la degradación de Fs y CR. Posteriores experimentos nos permitirán encontrar las condiciones adecuadas para lograr una mayor eficiencia en la oxidación fotosensibilizada de Fs y RC por reacciones de Tipo II.

Referencias

• Davis, C. A., Sci.: Processes Impacts, 2017, 19, 656-665.