SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UNA NUEVA α-NAFTIL-1,3-PROPANODIONA SUSTITUIDA
Resumen
Las β-dicetonas forman parte de la familia de compuestos β-dicarbonílicos y revisten importancia debido a su estabilidad, accesibilidad y propiedades características que resultan atractivas en química medicinal y de coordinación.1 Estos compuestos existen en equilibrio tautomérico tanto en solución como en estado sólido. Sin embargo, la forma ceto-enólica suele predominar sobre la forma diceto debido a la presencia de un puente de hidrógeno intramolecular fuerte (O-H∙∙∙O) que la estabiliza, además de la presencia de dos dobles enlaces conjugados. La presente dicetona, 1-(5-cloro-2-hidroxifenil)-3-α-naftil-1,3-propanodiona, se preparó a partir del cloruro del ácido α-naftoico y 5-cloro-o-hidroxiacetofenona y el éster formado se reordenó mediante el procedimiento de Baker-Venkataraman.
El compuesto se caracterizó mediante herramientas espectroscópicas (RMN, IR, RAMAN y UV-Vis).