ESTUDIO ESTRUCTURAL E INTERACCIONES MOLECULARES DE UN NUEVO TRIAZOL VECINAL 4,5-DISUSTITUIDO

Resumen

Introducción. El estudio de los triazoles vecinales se potenció con el desarrollo de la química click implementando el uso de catalizadores en la reacción de cicloadición de alquinos a azidas. Otra reacción de obtención estos triazoles (sustituidos en posiciones 4,5) es la cicloadición de alquenos activos (dipolarófilo) a azidas (dipolo), empleando las condiciones de reacción adecuadas.[1] En este trabajo se ha empleado la 6-cloro-7-metil-2-trifluorometilcromona (dipolarófilo) y azida de sodio (dipolo tipo propargilo/alenilo) para formar, en un solo paso, el 4-(5’-cloro-2’-hidroxi-4’-metilfenil)carbonil-5-trifluorometil-2H-1,2,3-triazol.

Resultados. La caracterización estructural por IR mostró el patrón de bandas entre 1100 y 900 cm^-1 asociado a los modos n_s(CF₃), d(Trz) y d(benceno). La transición electrónica HOMO®LUMO se identificó como una excitación p®p* que involucra a los electrones p del benceno y del carbonilo y a los orbitales p* de toda la molécula. La conformación de este compuesto se estabiliza por un puente de hidrógeno intramolecular, característico del sistema o-hidroxi-carbonilo, el cual se observa por DRX y RMN. Usando las superficies de Hirshfeld (Figura 1) se identificaron las interacciones intermoleculares NH···OC, NH···FC, F···F, OC···OH (d_norm) y p-stacking (Shape Index). La energía de las interacciones X···H (X = O, F) se determinó por QTAIM y NBO.

Conclusiones. En estado sólido la especie existe como una mezcla enantiomórfica y su geometría molecular tiende a la planaridad. Las moléculas se mantienen unidas por interacciones intermoleculares que forman láminas (NH···OC, NH···FC), las cuales a su vez se conectan por contactos tipo F···F, OC···OH y p-stacking para formar capas.

Referencias

• Usachev, S. A., Et al. United Kingdom, 2014, 70, 8863–8871.