SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN ESPECTROSCÓPICA DEL TIOUREIDO N-[(3-CLORO-2-METILFENIL) CARBAMOTIOIL]-4-METOXIBENZAMIDA

Resumen

Los tioureidos se encuentran en casi toda las ramas de la industria química. Se emplean en la producción de colorantes, plásticos, películas fotográficas, textiles, insecticidas, fungicidas, conservantes, productos farmacéuticos, y productos agrícolas para el control de insectos.^1,2

La síntesis general de estos compuestos se lleva a cabo a partir de carbonil isotiocianatos y aminas.³ En este caso, se estudió este nuevo tioureido, N-[(3-cloro-2-metilfenil) carbamotioil]-4-metoxibenzamida, por espectroscopia vibracional (IR y Raman), electrónica (UV-Vis) y de RMN (¹H y ¹³C), los que se complementaron con cálculos teóricos, (B3LYP/6-311++G(d,p)).

A partir de los resultados del análisis conformacional (Figura 1) se determinó el confórmero de mínima energía, el cual presenta una planaridad en la porción -C(O)-NH-C(S)-NH-R favorecida por el puente de hidrógeno O···H intramolecular (d_(O···H) = 1,823 Å. El grupo metoxilo se encuentra coplanar al anillo pero en orientación “cis” con respecto al grupo carbonilo. El anillo de 3-cloro-2-metilfenilo se desvía del plano molecular, posiblemente debido al efecto estérico del grupo metilo.

Las bandas en 3185 cm^-1 (calc. 3371 cm^-1) y 1664 cm^-1 (Raman: 1667 cm^-1) son atribuidas a los estiramientos N2-H y C=O, respectivamente.

Las absorciones en 242 nm y 303 nm se originan principalmente por excitaciones desde orbitales p de ambos anillos y no enlazantes de los átomos de azufre, nitrógeno y oxígeno a orbitales p* extendidos sobre todo el esqueleto molecular. Por otro lado, se asignaron los espectros de RMN (¹H y ¹³C), los que permitieron elucidar la estructura molecular de este nuevo tioureido.

Referencias

1. Mertschenk, B., al., Encyclopedia of Industrial Chemi, 2013, 1-15.
2. Shakeel, A. Drug Des. Med. Chem., 2016, 2, 10.
3. Zaib, S. Et al. J. Med. Chem., 2014, 78, 140–150.